Маклахлен вырос на востоке Вашингтона в то время, когда винодельни там были немногочисленны. Тем не менее, он приобщился к вину в раннем возрасте и особенно любил вино с едой. "Я всегда был любителем вина", — сказал Маклахлен. "Даже в старшей школе я предпочитал вино любому другому напитку".

По мере развития карьеры Маклахлена встречи с виноделами в долине Напа заставили его задуматься о производстве вина. Одним из тех первых источников вдохновения была встреча с Энн Колджин из Colgin Cellars в 1990-х годах. Но он предпочел начать свое винодельческое путешествие в родном Вашингтоне, чтобы быть ближе к дому. В конечном итоге Маклахлан стал партнером винодела Walla Walla Эрика Данэма, и в 2005 году выпустил своё первое вино под брендом Pursued By Bear (Преследуемый медведем). В этот год было изготовлено 12 бочек вина из каберне совиньона.

На протяжении многих лет Маклахлен исследовал разные сорта винограда. В 2008 году он выпустил вино из 100% сиры под названием "Baby Bear" (в честь сына, который родился в том же году). А за последнее десятилетие он представил еще три вина, в том числе "Blushing Bear", розовое вино, сделанное в прованском стиле из гренаша, мурведра и сенсо.

Кайл считает, что процесс изготовления вина похож на процесс создания кино. Чтобы достичь желаемого результата, необходима четкая структура и определенный порядок. "К фильму ты пишешь сценарий, потом снимаешь, потом монтируешь. Так же и с вином", — объяснил актер.

Так почему же бренд называется "Преследуемый медведем"? Эта фраза фигурирует в пьесе "Зимняя сказка", которую написал Уильям Шекспир. Маклахлену нравится это произведение, и он считает, что это самая эксцентричная и неожиданная из всех пьес Шекспира. Поэтому он решил, что она идеально подойдёт для названия его бренда, в котором объединились искусство и вино.